Synthesis Workshop: Перегруппировка Эшенмозера-Кляйзена (Эпизод 55)

В этом эпизоде, посвященном именованным реакциям, мы рассмотрим перегруппировку Эшенмозера-Клайзена. Ссылки (в порядке появления): Ранние работы см.: Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425-2429. Соответствующие обзоры см.: (a) Chem. Rev. 1988, 88, 1423-1452. (b) Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002. Исследование стереохимии этой реакции см.: J. Org. Chem. 1997, 62, 1976-1985. См. также: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Kürti and Czakó (Elsevier, 2005). Chem. Sci. 2020, 11, 656-660. О работе по обратному пренилированию индолов под катализом иридия см.: (a) J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16756-16759. (b) Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4798-4802. Org. Lett. 2020, 22, 7609-7612. Другой пример с циклическим аллиловым спиртом в качестве субстрата см. в рацемическом синтезе кодеина группой Иорга и Гийу: Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606-6608. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13380-13384.