События игры начинаются в 1899 году, когда после неудачного ограбления парома в Блэкуотере банда Датча Ван Дер Линде вынуждена скрываться от преследования законников, оставив все свои деньги в Блэкуотере. Считая, что время беззакония подходит к концу, банда решает заработать достаточное количество денег, чтобы уйти на покой.