25 июля 2019 года Conan Gray представил миру «Checkmate» — дерзкий гимн о красивой мести, где разбитое сердце превращается в шахматную партию, а обманщик оказывается загнанным в угол королём. Режиссёр Daniel Henry выстроил клип как изящный нуар: солнечные пикники и нежные объятия на поверку оказываются декорацией, за которой зреет холодный расчёт. Герой Conan улыбается возлюбленному, держа его за руку, — но в другой руке у него спрятано нечто куда менее романтичное. Атмосфера видео балансирует между сладкой мелодрамой и триллером: пастельные тона, безмятежные сцены свиданий и внезапные вспышки решимости создают ощущение, что идиллия вот-вот треснет. Conan Gray играет свою роль с хитрой ухмылкой — то обиженный влюблённый, то хладнокровный стратег, который методично продумывает каждый ход: от подожжённого газона до исписанных кредитных карт. Это история о том, что бывает, когда терпение лжеца заканчивается, а финальное «шах и мат» звучит как приговор. «Checkmate» стал одним из самых ярких треков в дискографии Conan Gray — язвительным, театральным и до неприличия запоминающимся. Песня превращает боль предательства в азарт игры, где проигравший заранее известен. Текст песни: You think you’re funny right? Calling me drunk when it’s too late at night Telling me truths that you know all are lies Yeah, you think you’re funny right You think you’re super sly Flirtin with them but telling me you’re mine Building me up But buttercup you lied Now I’m gonna ruin your life ‘Cause I’ve gotten tired of the games that you play When you tell me you love me then you throw me away So cry me a river till you drown in the lake ‘Cause you may think you’re winning but checkmate Yeah you may think you’re winning but checkmate Now this is getting fun I saw you kissin’ someone else’s tongue You said that I’m the only one you love Baby this is getting fun I’ll let you think you won Date in the park I’ll play it super dumb Holding your hand but in the other one I’m holding a loaded gun Yeah baby you should really run ‘Cause I’ve gotten tired of the games that you play When you tell me you love me then you throw me away So cry me a river till you drown in the lake ‘Cause you may think you’re winning but checkmate Yeah you may think you’re winning but check And I’m gonna get you gone Can’t play me like your pawn Set fire to your lawn Just like you did to my heart And I’mma wreck your car And max your credit cards A lover on the large You’re gonna wish you never harmed me Cause I’ve gotten tired of the games that you play When you tell me you love me then you throw me away So cry me a river till you drown in the lake ‘Cause you may think you’re winning but checkmate And you did some damage so I’m making you pay And no one’s ever gonna love you anyways ‘Cause you’re just a narcissist who’s totally fake Yeah you may think you’re winning this heartbreak But you aren’t gonna win it ‘cause checkmate