Летний джаз и хриплый речитатив — 16 июня 2009 года 50 Cent выпустил клип, который навсегда изменил правила игры в рэп-балладах. В «21 Questions» он предстаёт не уличным гангстером, а уязвимым влюблённым, задающим партнёрше честные вопросы о доверии и преданности. Сюжет разворачивается в тюремном автобусе и уютном доме: через контрастные сцены — от жёсткой реальности до мягких постельных кадров — артист показывает, что даже на вершине славы главное — быть принятым без прикрас. Режиссёр клипа Дэйв Мейерс превращает исповедь 50 Cent в напряжённый диалог с самим собой. Настроение держится на грани нежности и тревоги: когда в припеве вступает бархатный голос Nate Dogg, напряжение спадает, а клип обретает ту самую меланхоличную глубину. Актриса Лиза Рэй, сыгравшая возлюбленную, добавляет сценам хрупкой искренности, заставляя зрителя поверить: даже у человека с пуленепробиваемой броней есть те самые двадцать один вопрос к миру.